

05/03/1999
Kathryn e Sebastian são ricos e vivem como irmãos, desde quando seus pais se casaram. Ele tem a fama de ser sedutor e Kathryn, apesar de ser ainda mais imoral que ele, faz o gênero da jovem boa e comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile, Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo, em que ele teria que seduzir e acabar com a reputação de Cecile. Sebastian por sua vez diz que o desafio é simples e não tem graça e mostra-lhe uma reportagem, na qual Annette, filha do diretor da escola que irão estudar, diz que pretende se manter virgem até o casamento. Kathryn pensa e lhe propõe um novo desafio: se ele não conseguir levar Annette para a cama até o final do verão, seu carro, um Jaguar 56, será dela. Mas, se vencer, o prêmio é ela mesma.

Sarah Michelle Gellar
as Kathryn Merteuil

Ryan Phillippe
as Sébastian Valmont

Reese Witherspoon
as Annette Hargrove

Selma Blair
as Cecile Caldwell

Louise Fletcher
as Helen Rosemond

Joshua Jackson
as Blaine Tuttle

Eric Mabius
as Greg McConnell

Sean Patrick Thomas
as Ronald Clifford

Alaina Reed Hall
as Nurse

Hiep Thi Le
as Mai-Lee

Deborah Offner
as Mrs. Michalak

Tara Reid
as Marci Greenbaum

Drew Snyder
as Headmaster Hargrove

Herta Ware
as Mrs. Sugarman

Swoosie Kurtz
as Dr. Greenbaum

Christine Baranski
as Bunny Caldwell

Charlie O'Connell
as Court Reynolds

Fred Norris
as Meter Maid

Ginger Williams
as Clorissa
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