08/06/2002
Após cinco anos de romance, David recebe um ultimato de sua namorada, Sarah. Ela acha que chegou o momento de se casarem e exige uma definição. Para complicar, seu velho amigo Michael, um lendário mulherengo, anuncia que também vai se casar, aumentando a pressão sobre ele. Por sorte, Sarah precisa viajar para fora da cidade a negócios e lhe dá dois meses para avaliar sua proposta. Desorientado, David decide procurar seus melhores amigos, Jonesey e Michael, em busca de conselho. Quando o trio está perambulando pela cidade (Los Angeles), um fato inesperado complica a situação. David conhece uma jovem misteriosa num restaurante mexicano e cisma que ela pode ser a mulher da sua vida. Paralelamente, Sarah é assediada pelo chefe em Nova York.
Jerry O'Connell
as David Collins
Bridgette Wilson-Sampras
as Sarah
Ryan Reynolds
as Mike Hanson
Bill Bellamy
as Jonesy
Alyssa Milano
as Amy
Jon Tenney
as Andrew Hahn
Annabeth Gish
as Nicole
Ron Livingston
as Tyler Bellows
Erinn Bartlett
as Julie Madison
Scarlett Chorvat
as Katie Madison
Jolie Jenkins
as Amber
John O'Hurley
as Tim 'Timbo' Chadway
Alicia Rickter
as Laura
Brian Beacock
as Alex
Heather Morgan
as Waitress
David DeLuise
as Fratguy
Nina Petronzio
as Cynthia
Fiona Loewi
as Susan
Nipper Knapp
as Host
S.A. Griffin
as Stanley
Ruthanna Hopper
as Lisa
C.C. Boyce
as Nikki
Cie Allman
as Nancy (uncredited)
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