

08/06/2002
Após cinco anos de romance, David recebe um ultimato de sua namorada, Sarah. Ela acha que chegou o momento de se casarem e exige uma definição. Para complicar, seu velho amigo Michael, um lendário mulherengo, anuncia que também vai se casar, aumentando a pressão sobre ele. Por sorte, Sarah precisa viajar para fora da cidade a negócios e lhe dá dois meses para avaliar sua proposta. Desorientado, David decide procurar seus melhores amigos, Jonesey e Michael, em busca de conselho. Quando o trio está perambulando pela cidade (Los Angeles), um fato inesperado complica a situação. David conhece uma jovem misteriosa num restaurante mexicano e cisma que ela pode ser a mulher da sua vida. Paralelamente, Sarah é assediada pelo chefe em Nova York.

Jerry O'Connell
as David Collins

Bridgette Wilson-Sampras
as Sarah

Ryan Reynolds
as Mike Hanson

Bill Bellamy
as Jonesy

Alyssa Milano
as Amy

Jon Tenney
as Andrew Hahn

Annabeth Gish
as Nicole

Ron Livingston
as Tyler Bellows

Erinn Bartlett
as Julie Madison

Scarlett Chorvat
as Katie Madison

Jolie Jenkins
as Amber

John O'Hurley
as Tim 'Timbo' Chadway

Alicia Rickter
as Laura

Brian Beacock
as Alex

Heather Morgan
as Waitress

David DeLuise
as Fratguy

Nina Petronzio
as Cynthia

Fiona Loewi
as Susan

Nipper Knapp
as Host

S.A. Griffin
as Stanley

Ruthanna Hopper
as Lisa

C.C. Boyce
as Nikki

Cie Allman
as Nancy (uncredited)
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