20/09/2002
Após passar algum tempo em um sanatório, Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) volta para a casa de seus pais pronta para recomeçar sua vida. Ela então faz um curso de secretária e tenta um emprego com E. Edward Grey (James Spader), que tem um escritório de advocacia. Apesar dela nunca antes ter trabalhado Lee é contratada por Grey, que não dá importância para sua falta de experiência. Inicialmente o trabalho parece bem normal e entediante, pois só digita, arquiva e faz café e Lee se esforça para agradar seu chefe e sua mãe, Joan (Lesley Ann Warren), se mostra ansiosa para a filha ser bem sucedida. Lentamente Lee e Grey embarcam em uma relação mais pessoal atrás de portas e cruzam linhas de conduta da sexualidade humana, um caso de amor no qual os papéis de dominação e total submissão ambos desempenham perfeitamente.
James Spader
as Mr. Grey
Maggie Gyllenhaal
as Lee Holloway
Jeremy Davies
as Peter
Lesley Ann Warren
as Joan Holloway
Stephen McHattie
as Burt Holloway
Patrick Bauchau
as Dr. Twardon
Jessica Tuck
as Tricia O'Connor
Osgood Perkins
as Jonathan
Amy Locane
as Lee's Sister
Mary Joy
as Sylvia
Michael Mantell
as Stewart
Lily Knight
as Paralegal
Sabrina Grdevich
as Allison
Lacey Kohl
as Louisa
Julene Renee
as Jessica
Lauren Cohn
as First Secretary
Ezra Buzzington
as Typing Teacher
Kyle Colerider-Krugh
as Mr. Garvey
Steven Fierberg
as First Date
Herbert Russell
as Second Date
David Wiater
as Tomato Date
Shannon Convery
as New Secretary
Alison Tatlock
as TV Reporter
Christina Gray
as Photographer (uncredited)
Cali T. Rossen
as Dancing Party Guest (uncredited)
Diane McGee
as Woman in the Purple Boots (uncredited)
Steven Shainberg
as Richard Arevalos (Sex Therapist on Tape) (voice) (uncredited)
Erin Cressida Wilson
as Sitting In Mr. Grey's Waiting Room (uncredited)
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