10/08/1998
Nas praias da Malásia durante o verão, três americanos - Lewis (Joaquin Phoenix), Xerife (Vince Vaughn) e Tony (David Conrad) - desfrutam prazeres com mulheres, rum e maconha barata. Como o fim do verão, Tony e Xerife voltam para Nova York, mas Lewis decide ir para Bornéu para ajudar a salvar os orangotangos da extinção. Entretanto no mesmo dia Lewis é preso, pois Tony e Xerife deixaram com ele 140 gramas de haxixe e, segundo as leis locais, a partir de 100 gramas o portador é considerado traficante e a pena é a morte por enforcamento. Dois anos depois, em Nova York, Xerife dirige limusines de aluguel e Tony é um arquiteto que está noivo. É quando repentinamente surge Beth (Anne Heche), uma advogada que conversa com os dois e diz que há um acordo verbal que diz que se um deles voltar para cumprir a pena terá de ficar seis anos preso, se os dois voltarem três anos de prisão para cada um e se nenhum voltar Lewis será enforcado em oito dias.
Vince Vaughn
as John 'Sheriff' Volgecherev
Anne Heche
as Beth Eastern
Joaquin Phoenix
as Lewis McBride
David Conrad
as Tony Croft
Jada Pinkett Smith
as M.J. Major
Vera Farmiga
as Kerrie
Nick Sandow
as Ravitch
Elizabeth Rodriguez
as Gaby
Ming Lee
as Mr. Chandran
Joel de la Fuente
as Mr. Doramin
Richard Chang
as Prosecutor
James McCauley
as Famous Divorce Lawyer
Brette Taylor
as Young Woman in Limo
Deanna Yusoff
as Woman in Bar
David Zayas
as Construction Foreman
Is Issariya
as Malaysian Woman in Hammock
Ed Hodson
as Features Editor
Kevin Scullin
as Doorman #1
Glenn Patrick
as Doorman #2
Patrick Teoh
as Chief Justice
Curzon Dobell
as Client
Amy Wong
as Ticket Agent
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